Родерик Бланк, молодой финансовый аналитик из крупной корпорации, живет размеренной, почти скучной жизнью: работа, редкие встречи с подругами, никаких серьезных планов на будущее. Все меняется в один обычный рабочий день, когда в его почту приходит анонимное электронное письмо с невероятным содержанием — списком из 101 женщины, с которыми он уже переспал или переспит в будущем.
Молодой мужчина Дэвид переезжает в арендованную квартиру в центре Сан-Франциско, пытаясь наладить жизнь после тяжелого периода и отвлечься от рутинных забот. Во время уборки нового жилища он неожиданно сталкивается с привлекательной незнакомкой Элизабет, которая категорически утверждает, что является хозяйкой апартаментов и не понимает, почему он здесь поселился.