Дэвид Вагнер — тихий подросток из девяностых, который проводит все свободное время за просмотром старого черно-белого ситкома про городок Плезантвиль 1950-х годов. В этом мире нет ссор, неожиданных проблем, все жители живут по строгим, но понятным правилам, а жизнь кажется бесконечной чередой приятных, предсказуемых событий.
В основе сюжета лежит серия жестоких похищений, в которых пропадают восемь молодых, талантливых женщин из разных уголков США — от тихих городков Дальнего Юга до солнечного побережья Калифорнии. Все следы ведут к неуловимому преступнику, который называет себя Казанова и оставляет после себя записки с угрозами: если ему не выплатят выкуп, его жертвы погибнут.