Главный герой фильма — Чарли, молодой человек, который зарабатывает на жизнь организацией праздников и славится тем, что никогда не задерживается ни с одной женщиной больше нескольких недель. Он уверен, что длительные отношения — это лишние сложности, которые только мешают получать удовольствие от жизни, и регулярно доказывает это своим друзьям, которые уже давно подшучиваются над его образом...
Три подруги детства — Кейт, Иви и Чарли — уже давно застряли в серой повседневности, которая не оставляет места для радости и спонтанных решений. Кейт тратит дни на скучную офисную работу, а вечера либо проводит в одиночестве у себя дома, либо отправляется на свидания, которые заканчиваются одинаково неудачно и оставляют после себя только разочарование.