Перед выпускным вечером каждый старшеклассник мечтает о том, чтобы его школьные годы закончились ярко и без лишних компромиссов. Для двух закадычных друзей — Мерта и Джоша — есть всего одна проблема, которая портит все планы: они до сих пор девственники, и горят желанием исправить это как можно скорее, чтобы не пришлось краснеть перед сверстниками на последней школьной вечеринке.
Монти Капулетти живет так, как считает нужным: он не отказывает себе ни в крепких напитках, ни в сигаретах, ни в азартных играх, ни в увлечениях с другими женщинами, при этом искусно притворяется образцовым семьянином перед родными и знакомыми. Его жизнь кажется ему идеальной до того момента, пока не приходит известие о гибели богатой тещи в авиакатастрофе.