События фильма разворачиваются в обычной американской средней школе конца 80-х, где старшеклассник Джерри Митчел раньше считал, что его главные заботы — это опоздания на занятия и симпатия к однокласснице. Всё меняется в один момент, когда он случайно касается плеча нового ученика Бадди Ревелла, известного хулигана, который не прощает даже мелких, по его мнению, оскорблений.
Действие картины разворачивается в Нью-Йорке 1920-х годов, в эпоху сухого закона, когда на перекрестках кварталов кипела уличная жизнь, а легкие деньги манили многих отчаянных парней из бедных семей. Сюжетная линия строится вокруг группы друзей, выросших вместе в трущобах города, которые прошли путь от мелких уличных аферистов до влиятельных фигур преступного мира США того времени.