Конор О’Нил — молодой человек, который привык рисковать: он постоянно играет в азартные игры и ввязывается в рискованные спекуляции, в итоге набирая огромную сумму долга перед местными букмекерами, которые не намерены ждать возврата денег слишком долго. Чтобы получить нужную сумму для расплаты, он обращается к старому приятелю, и тот предлагает нестандартную схему: за 500 долларов в неделю...
Лучшие друзья Макс Эббит и Джей Мерфи с детства ходят вместе, но их взгляды на любовь и отношения кардинально отличаются: если Макс никогда не останавливается на одной женщине и считает, что серьезные чувства только мешают получать удовольствие от жизни, то Джей — убежденный однолюб, который только что пережил тяжелый разрыв и сейчас полностью погружен в работу над своим первым романом.