1930-е годы, разгар Великой депрессии, когда миллионы американцев потеряли работу, дома и надежду на лучшее будущее. В этот тяжёлый период судьба сводит троих людей, каждый из которых несёт собственную боль и ищет смысл в жизни после тяжелых утрат и неудач. Чарльз Ховард, успешный бизнесмен, который потерял сына и развёлся после смерти наследника, увлекается конным спортом, покупает конюшню и...
Дэвид Вагнер — тихий подросток из девяностых, который проводит все свободное время за просмотром старого черно-белого ситкома про городок Плезантвиль 1950-х годов. В этом мире нет ссор, неожиданных проблем, все жители живут по строгим, но понятным правилам, а жизнь кажется бесконечной чередой приятных, предсказуемых событий.