Действие сериала разворачивается в престижном рекламном агентстве «Стерлинг-Купер», расположенном на Медисон-авеню в Нью-Йорке в середине 1960-х годов. В центре повествования — креативный директор Дон Дрейпер, блестящий специалист по созданию рекламных кампаний и манипуляциям, который постоянно противостоит конкурентам и пытается удержать свое положение в компании.
Детективному управлению достается запутанное дело: за короткий срок жестоко расправились с двумя финалистками популярного ежегодного конкурса «мисс месяца». Первая жертва — обладательница титула «мисс Январь» — была выброшена из окна высотного здания, вторая — «мисс Февраль» — зарезана в собственной квартире, при этом на месте преступления не осталось никаких явных улик, которые бы сразу...