Действие фильма разворачивается вокруг двух человек, оказавшихся на дне из-за финансовых проблем: Рори — бывшего пехотинейца, который не может выплатить долги по алиментам и ипотеке, и Кобби, недавно вышедшего из тюрьмы, которому тоже срочно нужны деньги. Чтобы быстро решить свои проблемы, они решаются на дерзкое ограбление, рассчитывая на легкий заработок.
Уайти Балджер на долгие годы стал одним из самых известных фигур американского криминального мира: он возглавлял одну из крупнейших бостонских банд, одновременно работал информатором ФБР, а его обвиняли в организации 19 убийств. В 1995 году, получив сигнал о готовящемся аресте по делу о рэкете, он исчез и более 16 лет успешно скрывался от правосудия, пока его не нашли в Санта-Монике в 2011...