Фильм строится на трех нелинейных временных линиях, которые последовательно раскрывают ключевые этапы жизни молодого писателя Сидни Холла — от юности, когда он решает описать особенности своего поколения, до момента, когда после неожиданного всенародного успеха его книги он бесследно исчезает, оставив после себя только вопросы.
Джонатан МакУори ведёт размеренную, почти невидимую жизнь: у него нет близких, друзей, хобби, а все силы он отдаёт работе бухгалтера в крупной корпорации, карьера для него единственный смысл существования. Однажды вечером, задержавшись в офисе допоздна, он случайно знакомится с Уайттом Босом — харизматичным, уверенным в себе адвокатом, который сразу берёт его под свою опеку.