Фильм строится на трех нелинейных временных линиях, которые последовательно раскрывают ключевые этапы жизни молодого писателя Сидни Холла — от юности, когда он решает описать особенности своего поколения, до момента, когда после неожиданного всенародного успеха его книги он бесследно исчезает, оставив после себя только вопросы.
Томас Уэбб, только что окончивший колледж, возвращается в Нью-Йорк к родителям, планирует построить карьеру в издательском деле и жить по тем правилам, которые казались ему правильными всю жизнь. Его представления о семье, любви и честности рушатся в один момент, когда он случайно узнаёт, что его отец, уважаемый издатель, уже много лет состоит в стабильном романе с другой женщиной.