История разворачивается в солнечной Калифорнии, где контраст между жизнью обеспеченной молодежи и подростками из рабочих кварталов ощущается особенно остро. Семнадцатилетний Карлос, который вместе с матерью переехал в престижный район, сразу выделяется среди одноклассников: он не привык к роскоши, но при этом смел, прямолинеен и не боится противоречить окружающим.
Фильм Криса Фишера 2000 года рассказывает историю Кейт — девушки, которая начала поиск своего спутника жизни еще в школьные годы. С годами количество ее избранников росло до пугающих цифр, но ни одна связь не переросла в серьезные отношения: каждый из мужчин рано или поздно подводил ее, преподнося неожиданные сюрпризы, из-за которых доверие рушилось быстрее, чем успевало зародиться.