Драмедия «Проживая зиму» стала режиссерским дебютом Адама Раппа, который самостоятельно написал сценарий по собственному роману. Главная героиня — Риз, дочь известного писателя, лауреата Пулитцеровской премии, который почти два десятилетия ведет затворнический образ жизни и не публикует новых работ.
Жизнь Скотти Корригана, обычного американца, строится по четкому плану: вскоре он должен жениться на своей невесте, и всё кажется предопределенным, пока случайная находка в антикварном столе не переворачивает его мир с ног на голову. Среди старых вещей он обнаруживает любовное письмо, написанное в разгар Гражданской войны в США девушкой по имени Лиззи Уиткомб — искреннее, трогательное, оно...