Действие четвертой части франшизы про легендарного мастера Вин Чунь Ип Мана разворачивается в 1964 году, когда герой узнаёт о тяжелом диагнозе — у него рак, а его сына отчисляют из школы за очередной конфликт. В это же время Брюс Ли, известный ученик Ип Мана, присылает учителю приглашение на чемпионат по карате в Сан-Франциско и билет на перелет в США.
Поппи — 30-летняя учительница младших классов, которая живёт в небольшой квартире вместе с подругой, работает за скромную зарплату и не имеет постоянного мужчины рядом. Но все эти обычные для многих людей трудности совершенно не портят ей настроение: она идёт по жизни с лёгкой улыбкой, громко смеётся, здоровается со всеми встречными и искренне радуется даже самым маленьким приятным моментам.