1970 год, тихий городок Фреймингем в штате Массачусетс. Джеймс Блейн Муни, сын уважаемого окружного судьи, уже не первый год не имеет постоянной работы и живет за счет родителей и жены, которая содержит семью с двумя маленькими детьми. Все его попытки построить стабильную жизнь заканчиваются провалом, а в окружении его давно считают безнадежным неудачником, неспособным взяться за что-то серьезное.
Главный герой фильма — Чарли, молодой человек, который зарабатывает на жизнь организацией праздников и славится тем, что никогда не задерживается ни с одной женщиной больше нескольких недель. Он уверен, что длительные отношения — это лишние сложности, которые только мешают получать удовольствие от жизни, и регулярно доказывает это своим друзьям, которые уже давно подшучиваются над его образом...