Семнадцатилетняя Новали Нэйшн ждет ребенка, а ее парень, не желая брать на себя ответственность, подсаживает ее в старую машину и везет из родного Индианы в Калифорнию. На первом же привале, в придорожном супермаркете Walmart, он бросает ее прямо у кассы, когда та выдает сдачу в 5 долларов 55 центов — для Новали это двойной знак, ведь она давно считает, что число пять приносит несчастье.
Жизнь Гилберта Грейпа давно превратилась в бесконечный перечень рутинных обязанностей, которые он выполняет, не жалуясь и не решаясь изменить привычный уклад. В маленьком городке Айовы он работает продавцом в местном продуктовом магазине, присматривает за младшим братом Арни, у которого умственная отсталость, двумя старшими сестрами и матерью, которая много лет не выходит из дома из-за проблем...