Этот мюзикл-приквел продолжает историю популярной вселенной Диснея о школе Аурадон, где учатся дети как знаменитых героев, так и их злодейских родителей. Главная героиня — Ред, дочь Королевы Червей из Страны Чудес, которую в стены учебного заведения пригласила сама дочь злодея Ума, ныне занимающая пост директора Аурадона.
История разворачивается в 2002 году, когда старшеклассница Стефани, дочь австралийских иммигрантов и капитан команды чирлидеров, строит планы на идеальную жизнь: она намерена стать самой популярной ученицей школы, завоевать титул королевы выпускного бала и устроить успешную карьеру после окончания учебы.
Эйвери — старшеклассница, которая привыкла планировать каждый шаг в своей жизни: её идеальный план на ближайшее будущее включает поступление в престижный университет и стабильные отношения с Джастином, парнем, с которым она познакомилась в летней школе и который сейчас живёт в другом штате. Первое очное свидание с ним должно стать идеальным, но проблема в том, что Эйвери совершенно не...