Главный герой фильма — типичный житель американского пригорода, который строит жизнь по строгому плану: стабильная работа преподавателем, правильная жена, четкая цель — получить повышение по службе. Постоянное напряжение из-за борьбы за должность начинает сказываться на его здоровье, и он уже не уверен, что стоит играть по правилам, которые сам для себя придумал.
Режиссерский дебют Джонатана Каплана, известного по работам в жанре искренней драмедии, строится на тихой, но глубокой истории взросления и поиска себя. Молодой сценарист Чарли переживает тяжёлый период после разрыва с популярной актрисой, который подорвал его уверенность в собственных силах и в отношениях в принципе.
Светлана работает продавщицей в небольшом городке, её будни похожи друг на друга: смены в магазине, вечера с подругами и мечты о чем-то большем, чем провинциальные разговоры о погоде и локальных новостях. Однажды она отправляет заявку на участие в популярном телевизионном шоу, не надеясь на победу, и даже не подозревает, что её имя выберут из тысяч других участниц.
Действие фильма разворачивается в 1953 году, когда в США набирает обороты движение за права женщин, а в обществе всё ещё доминируют патриархальные представления о роли женщины. Главная героиня, Кэтрин Энн Уотсон, выпускница Калифорнийского университета в Беркли, получает место преподавателя истории искусств в престижном женском колледже Уэллесли.