14-летний Дункан приезжает на летние каникулы с матерью и её новым парнем Трентом в загородный дом у моря, но отдых складывается далеко не так, как он надеялся. Трент — хамоватый, самовлюбленный человек, который постоянно унижает подростка, подчеркивает его застенчивость и не считает нужным считаться с его чувствами, а мама, поглощенная новыми отношениями, не замечает, как тяжело сыну.
«Что могло быть хуже?» — американская комедия с элементами криминального сюжета, в которой мелкая бытовая неприятность разворачивается в череду нелепых происшествий, далеко выходящих за рамки первоначальных планов героев. В центре внимания два персонажа с совершенно разным социальным статусом, но одинаковой склонностью решать проблемы нестандартными способами.
Действие фильма разворачивается в 1940-е годы, когда в мире идет Вторая мировая война, а в провинциальном американском городке работает сиротский приют Сент-Клауд, возглавляемый опытным доктором Ларчем. В стенах этого учреждения формируются судьбы множества детей, а его сотрудники решают не только бытовые, но и глубоко моральные проблемы, связанные с жизнью подопечных.
Культовая американская драма Гуса Ван Сента, вышедшая в 1997 году, стала одним из самых ярких фильмов о нестандартных личностях и поиске своего места в жизни. Дебютный сценарий Мэтта Дэймона и Бена Аффлека принес создателям два «Оскара» — за лучший оригинальный сценарий и за лучшую мужскую роль второго плана, которую получил Робин Уильямс за образ профессора психологии Шона Магуайра.