Фильм сочетает в себе сразу несколько жанров, переплетая черную комедию, напряженный криминальный сюжет, трогательную мелодраму и элементы триллера. Действие разворачивается по двум параллельным временным линиям: в настоящем недавно попавший в тюрьму Барон сближается с сокамерником, за плечами которого немало успешных побегов из мест заключения, и вместе они начинают прорабатывать детали...
Действие разворачивается в небольшом городке на Среднем Западе США в 1967 году. Главный герой — Ларри Гопник, профессор физики в местном еврейском колледже, человек тихий, приверженный традициям, который раньше жил размеренно, не испытывая серьёзных потрясений. Но в один момент его привычный мир рушится буквально за несколько недель: жена объявляет, что хочет развестись и переезжает к другому...