После событий первой части Питер Паркер уже чувствует себя увереннее в роли Человека-паука, но его личная жизнь давит все сильнее. Школьные годы подходят к концу, перед ним встает выбор: продолжать скрывать свою тайну от Гвен, которая готова строить с ним общее будущее, или сдержать обещание, данное отцу девушки, чтобы не подвергать ее опасности?
Этот фильм является американским ремейком канадской комедии «Счастливый случай» 2011 года, и его сюжет строится вокруг неожиданного жизненного поворота обычного парня из Бруклина. У Дэвида Возняка и без того полно проблем: он переживает кризис среднего возраста, имеет долги перед подпольным ростовщиком, его девушка собирается его бросить, а отец рискует потерять работу.