Джо Дэрроу работает врачом в чикагской больнице, его жизнь строится по строгому распорядку, а главная опора — жена Эмили, которая совмещает работу с ним с благотворительной помощью детям из бедных семей. Пока Эмили не погибает во время альпинистской экспедиции в горах Венесуэлы — трагедия переворачивает весь мир Джо, он перестает справляться с работой, отдаляется от коллег и близких.
После череды неудач успешный биржевой маклер Райан Тернер остался без работы, жилья, денег и близких людей, которые бросили его в самый неподходящий момент. Отчаявшись выбраться из долговой ямы, он решает на время примерить на себя личность своей бывшей подруги, которая раньше вела популярную колонку с советами для женщин в местной газете под псевдонимом Синди.