Дэвид Вагнер — тихий подросток из девяностых, который проводит все свободное время за просмотром старого черно-белого ситкома про городок Плезантвиль 1950-х годов. В этом мире нет ссор, неожиданных проблем, все жители живут по строгим, но понятным правилам, а жизнь кажется бесконечной чередой приятных, предсказуемых событий.
Роки Хольцек — эксцентричный столетний старик, который отказывается тихо угасать и доставляет немало хлопот своим родственникам, считающим его занозой. Когда его внук Майкл остается сиротой, остальные члены семьи готовы отдать мальчика в приют, но дед сам берет его под свою опеку, несмотря на свой сомнительный для окружающих авторитет воспитателя.
Рой Нэйбл — типичный лежебока, который тратит все свободное время на просмотр телепередач, вместо того чтобы помогать жене по дому и искать работу. Когда он и его супруга Дагни покупают новую спутниковую тарелку, они даже не подозревают, что устройство оказывается порталом в странное и причудливое телемир, где сюжеты популярных шоу становятся реальностью для тех, кто попадает внутрь.