Действие фильма разворачивается в 1950-е годы в США, когда расовая сегрегация практически закрывала афроамериканцам доступ к крупному бизнесу, ипотеке и равным возможностям. Два давних партнера из Лос-Анджелеса, Бернард Гарретта и Джо Моррис, уже сделали состояние на скупке и перепродаже недвижимости в чернокожих кварталах, но сталкиваются с непреодолимым барьером: банки и крупные застройщики...
Восемнадцатилетний Йен Лафферти чувствует себя изгоем в собственной семье: старший брат Рекс постоянно унижает его за неудачи на любовном фронте, младший брат уже успевает заводить отношения, а на работе в закусочной он получает одни насмешки от коллег. Подходит время подачи документов в колледж, и Йен понимает, что если не решит проблему с девственностью, там его будут считать полным неудачником.
Фильм снят режиссером Питером Уиром, главную роль исполнил Джим Керри, который показал не только комический, но и глубокий драматический талант. Главный герой Труман Бёрбанк живет в идеальном приморском городке Seahaven, работает обычным страховым агентом, у него есть любящая жена и верные друзья. С детства он не выезжает за пределы города из-за боязни воды, которая появилась после гибели отца...