Сорокалетний Энди Стицер живет размеренной, спокойной жизнью: у него стабильная работа в магазине бытовой электроники, небольшая, но уютная квартира с большой коллекцией комиксов и коллекционных фигурок, а также верные друзья, с которыми он регулярно проводит время. Единственная особенность Энди, о которой знают только самые близкие, — он никогда не был близок с женщиной, и его невинность...
Волна подростковых комедий начала 1990-х подарила зрителям немало легких, искренних картин о первой любви, неловкостях старшеклассников и курьезах повседневной жизни. «Школа девственниц» вписывается в эту традицию, предлагая зрителям историю обычной американской школьницы Кристи и её парня Джерри, чьи романтические отношения оказываются под угрозой из-за строгих родительских запретов.