После череды неудач успешный биржевой маклер Райан Тернер остался без работы, жилья, денег и близких людей, которые бросили его в самый неподходящий момент. Отчаявшись выбраться из долговой ямы, он решает на время примерить на себя личность своей бывшей подруги, которая раньше вела популярную колонку с советами для женщин в местной газете под псевдонимом Синди.
