Портленд, начало 2000-х. Шестнадцатилетний Алекс проводит почти все свободное время со скейтбордом: он ходит в парк для скейтеров Paranoid Park, но сам кататься до конца не решается, предпочитая наблюдать за другими ребятами из-под капюшона. У него обычные для его возраста проблемы: родители разводятся, он не знает как подступиться к симпатичной однокласснице, а в школе уже несколько дней идут...
Сюжет фильма строится вокруг Гордона Бомбея, успешного адвоката из Чикаго, который в юности мечтал о карьере профессионального хоккеиста, но выбрал престижную юридическую практику. После того как он попадает в неприятную историю с правонарушением, суд приговаривает его к 500 часам общественных работ — и единственное свободное место, которое могут ему предложить, это должность тренера детской...