История разворачивается в Нью-Йорке, где мечты часто сталкиваются с суровой реальностью. Главный герой — талантливый студент медицинского факультета, который вынужден прервать обучение из-за внезапных семейных трудностей. Чтобы заработать на жизнь и помочь близким, он соглашается на неожиданную работу: швейцар в престижном жилом комплексе для состоятельных жителей.
Родерик Бланк, молодой финансовый аналитик из крупной корпорации, живет размеренной, почти скучной жизнью: работа, редкие встречи с подругами, никаких серьезных планов на будущее. Все меняется в один обычный рабочий день, когда в его почту приходит анонимное электронное письмо с невероятным содержанием — списком из 101 женщины, с которыми он уже переспал или переспит в будущем.