Действие картины разворачивается на пороге нового тысячелетия, в эпоху, когда весь мир с нетерпением ждал наступления 2000 года, а подростки переживали свои первые любовные истории и страхи перед будущим. Старшеклассник Элай уже долго наблюдает за популярной одноклассницей Лорой, у которой всегда полно поклонников, и наконец решается признаться в своих чувствах на громкой новогодней вечеринке.
Семнадцатилетний Генри Пейдж до встречи с новенькой в школе считает себя экспертом по романтике: он много читает о любви, мечтает о встрече с единственной девушкой, с которой будет связана вся его жизнь, и тратит всё свободное время на школьную газету, где публикует материалы о подростковых чувствах. При этом сам он ещё ни разу не был влюблён и не испытывал настоящих романтических эмоций.