Кэтрин Хейгл играет Джейн, успешную журналистку, которая за годы работы успела побывать подружкой невесты на 27 свадьбах близких и друзей. Она искренне радуется за каждого влюбленного, помогает организовать идеальные церемонии и даже не замечает, как за постоянной занятостью для других пропустила собственную личную жизнь.
Три года спустя после событий первой части четыре подруги детства — Лена, Бриджит, Тиборана и Кармен — живут в разных городах, закончили школу и поступили в колледж. Их судьбы разметала по разным углам страны, но связь между ними не ослабевает: талисман их дружбы, пара старых джинсов из секонд-хэнда, которые идеально подходят каждой из них, продолжает передаваться из рук в руки на летние каникулы.