Кэтрин Хейгл играет Джейн, успешную журналистку, которая за годы работы успела побывать подружкой невесты на 27 свадьбах близких и друзей. Она искренне радуется за каждого влюбленного, помогает организовать идеальные церемонии и даже не замечает, как за постоянной занятостью для других пропустила собственную личную жизнь.
Семнадцатилетняя Новали Нэйшн ждет ребенка, а ее парень, не желая брать на себя ответственность, подсаживает ее в старую машину и везет из родного Индианы в Калифорнию. На первом же привале, в придорожном супермаркете Walmart, он бросает ее прямо у кассы, когда та выдает сдачу в 5 долларов 55 центов — для Новали это двойной знак, ведь она давно считает, что число пять приносит несчастье.